Ehrwald ist, wegen seiner relativen Schneesicherheit, ein guter Ort um Wintersport auszuüben. Er bietet zwar keine kilometerlangen Skipisten – sucht man jedoch ein Skigebiet, in dem nicht nur Ski-Routiniers, sondern auch Anfänger und Nicht-Skifahrer Spaß haben, ist Ehrwald sehr geeignet. Moderne Lifte bringen die Gäste rasch auf die Berge und können auch von Nicht-Skifahrern benutzt werden. Die Pisten sind übersichtlich und bieten für jedes Niveau genügend Auswahl. Der Sonnenhang ist für Kinder wie Erwachsene optimal geeignet, um erste Skierfahrungen zu sammeln. Auf der Alm findet man eine größere Variantenauswahl und längere Pisten vor. Will man zwischendurch schneller abfahren, ist der Wetterstein zu empfehlen. Das Zugspitzplateau wiederum befindet sich auf 2900 Metern Höhe und ist innerhalb von zehn Autominuten zu erreichen. Weil diese Pisten so hoch liegen, kann man dort bis zum Ende der Saison Skifahren.

Hat man mehr Interesse am Langlaufen, dann bietet das Moos-Tal einige flache Loipen, die für jedes Niveau geeignet sind. Auf der Ehrwalder Alm (1500 Meter) befindet sich ein Hochloipe für sportlichere Langläufer. Will man längere Langlauftouren bestreiten, kann man Loipen nutzen, die mehrere Dörfer verbinden, und gegebenenfalls die Heimreise im Zug oder Bus antreten.

In letzter Zeit erfreut sich das Tourenski-Gehen immer größerer Beliebtheit. In Ehrwald und Umgebung kann man wunderschöne Skitouren genießen, auf denen man zu abgelegenen Orten gelangt, die man zu Fuß nicht erreichen kann. Zwei Mal pro Woche werden rund um den Sonnenhang und die Gamsalm Tourenabende organisiert. Zu den entsprechenden Hütten kann man mit Tourenskiern oder zu Fuß gehen, und nachdem man sich dort aufgewärmt hat, mit den Skiern oder mit Schlitten und Rodeln zurück ins Tal fahren.

Auch wandern bietet sich in Ehrwald während der Wintersaison an. Im flachen Moos sowie in den Bergen werden Wanderwege präpariert, die man während der gesamten Saison nutzen kann. Will man alpiner wandern, kann man Schneeschuhe mieten und auf Wunsch Wanderungen mit Guides buchen.
Zwei Mal pro Woche gibt es auf der Ehrwalder Alm Rodelabende. Man kann dort über die beleuchtete Piste abfahren und in einem der Restaurants entlang der Piste Musik wie Speisen genießen. In Lermoos und Berwang befinden sich Rodelbahnen, die während des Tages geöffnet sind.

Zudem betreibt Ehrwald eine Kunsteisbahn, wo Eislaufschuhe gemietet werden können. Einmal wöchentlich wird ein Eisstockschiess-Abend angeboten und am Wochenende finden regelmäßig Eishockey-Matches statt.

Wintersportbericht